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2019执业药师考试《药学专业知识一》考试资料(19)

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  维生素C(VitaminC)

  【化学名】L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯(抗坏血酸)。本品是一个含有六个碳原子的酸性多羟基化合物,分子中含两个手性碳原子,有四个光学异构体。其中L-(+)抗坏血酸的活性zui高,D-(-)异抗坏血酸的活性仅为本品的5%,工业上用其作食品抗氧剂。D-(-)抗坏血酸和L-(+)异抗坏血酸几乎无活性。

  【理化性质】

  (1)性状。

  (2)干燥固体较稳定,但+光及湿气→渐变黄色→应避光密闭保存。

  (3)在水溶液中可发生互变异构,主要以烯醇式存在,酮式量很少。两种酮式异构体中,2-氧代物较3-氧代物稳定,能分离出来,3-氧代物极不稳定,易变成烯醇式结构。

  (4)分子中含有连二烯醇结构,由于两个烯醇式羟基的存在,使本品的水溶液显酸性。但C-2上的羟基可与C-1的羰基形成分子内氢键,故酸性较C-3上的羟基弱。C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应,生成C-3烯醇钠盐。

  (5)在强碱如浓氢氧化钠溶液中,内酯环被水解,生成酮酸钠盐。

  (6)其碱性水溶液+亚硝基铁氰化钠+氢氧化钠→蓝色。

  (7)分子中存在特殊的烯醇结构→具有强的还原性。其水溶液+空气中的氧→氧化→去氢抗坏血酸。二者可以相互转化,故本品有氧化型和还原型两种形式,有同等的生物活性。

  另外,硝酸银、氯化铁、碱性酒石酸铜、碘、碘酸盐及2,6-二氯靛酚也能氧化维生素C成为去氢抗坏血酸。去氢抗坏血酸在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下,又可逆转为维生素C.金属离子可催化其氧化速度,催化作用顺序为Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+.

  (8)在酸性条件下可被碘氧化→可用碘量法测含量。用新沸放冷的蒸馏水溶解在醋酸的环境下,以淀粉为指示剂用碘液滴定终点为蓝色。此为维生素C的鉴别反应。

  (9)其水溶液+硝酸银试液→银的黑色沉淀;+2,6-二氯靛酚试液少许,溶液由红色→无色。此也为维生素C的鉴别反应。

  (10)被氧化为去氢抗坏血酸后,分子中的共轭体系被破坏,更易水解。去氢抗坏血酸继续水解生成2,3-二铜古戊糖酸,并进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活。

  去氢抗坏血酸在无氧条件下就容易发生脱水和水解反应。在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介质中快,进而脱羧生成呋喃甲醛,呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。所以本品在生产贮存过程中会变色。空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行。本品应干法制粒,密闭避光贮存,配置注射液时应使用二氧化碳饱和注射用水,控制pH5.0~6.0,并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂。为提高其稳定性可制成磷酸酯以利贮存和制剂。

  【体内代谢】在体内首先被氧化成2,3-二铜古洛糖酸,之后再被进一步的氧化、分解、代谢。

  【临床应用】维生素C摄入不足可致坏血病。还在生物氧化和还原过程中起重要作用,参与氨基酸代谢、神经递质的合成、胶原蛋白和组织细胞间质的合成。可降低毛细血管通透性,降低血脂,增加机体抗病力,并具有一定解毒功能和抗组胺作用。临床用于预防和治疗维生素C缺乏症,也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾病。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。

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